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Grassmarket bezeichnet einen Teil bzw. ein historisches Viertel von Edinburgh im Schatten des Edinburgh Castle mit Verbindungen zum Cowgate, zum West Bow/Victoria Street, King's Stables Road und West Port.
Grassmarket war von Ende des 15. Jahrhunderts bis Ende des 17. Jahrhunderts ein zentraler Viehmarkt der Stadt und zugleich ein beliebter Ort für Hinrichtungen. Man geht davon aus, dass Grassmarket vor allem deshalb als Marktplatz so wichtig war, weil er in einer Talmulde lag und man sich daher den Weg hoch zum Castle sparen konnte, wenn man gleich hier seine Ware anbieten konnte. Nach 1670 wurde Grassmarket von Händlern aber eher als eine Art Transitpunkt genutzt, von dem aus die Waren über den West Bow ins Stadtzentrum gebracht wurden. Lediglich in kleinen Hallen wurde bis ins frühe 20. Jahrhundert marktähnliche Geschäfte betrieben, heute haben nur kleine (Wochen-)Märkte im Grassmarket überlebt.
Aufgrund der bewegten Historie (vor allem der Hinrichtungen) ranken sich um Grassmarket viele Geschichten und Legenden, was wiederum die üblichen Geistergeschichten mit sich bringt. Daher ist Grassmarket ein beliebter Ort für touristische Ghost-Tours in Edinburgh.
Von dieser gespenstischen Seite zeigt sich Grassmarket heute eigentlich nicht mehr. Der Platz bezaubert mit seinen hohen alten Häusern und einem studentischen Flair mit lebendigem Treiben in den vielen Pubs, Restaurants und Clubs. Zweifellos hat dem Platz die Umgestaltung von 2008 gut getan, welche aus dem Grassmarket so etwas wie eine große Fußgängerzone mit schmalen Autofahrwegen und eher geringer Verkehrsbelastung machte. Wie es weitergeht, ist aber fraglich. Immerhin stiegen in dem schönen Viertel die Wohnpreise stark an, was wiederum dazu führt, dass sich viele Studenten Wohnungen über kurz oder lang nicht mehr leisten können.
Ein zentrale Sehenswürdigkeit des Grassmarket ist die Bow Well, welche von Robert Milne um 1681 gebaut wurde und sozusagen die erste gefasste Frischwasserleitung in die Stadt darstellte. Bei der Well steht das Covenanter’s Memorial, welches an die Rolle des Grassmarket als Hinrichtungsstätte erinnern soll. Viele der Gebäude um den Grassmarket stammten aus den 1800ern, als in der Old Town ein gewisser Bauboom entbrannte. Aus den 1700ern haben wenige Bauwerke überlebt, eines davon ist das White Hart Inn. Am Übergang zu Victoria Street steht das letzte verbliebene Haus aus den 1600ern.
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